CHIMICA ORGANICA II

Obiettivi formativi

Conoscenza e comprensione  Al termine del corso lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti bio-organici (carboidrati, amminoacidi, lipidi, nucleotidi). Inoltre, impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica. Capacità di applicare conoscenza e comprensione  Al termine del corso lo studente conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione. Per molecole bio-organiche più complesse contenenti più gruppi funzionali, lo studente è in grado di prevederne il comportamento chimico fisico.  Autonomia di giudizio  Al termine del corso lo studente è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo le tematiche inerenti ai composti organici e alle molecole biologicamente attive. Abilità comunicative  Al termine del corso lo studente possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper porgere in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali e prodotti bio-organici. Capacità di apprendimento Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, lo studente che abbia superato l’esame è in grado di approfondire ed espandere le conoscenze nel settore, e di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Canale 1
ILARIA D'ACQUARICA Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
Ammine. Struttura. Classificazione e IUPAC nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Reazione dell'ammoniaca con gli alogenuri alchilici. Principali metodi di sintesi delle ammine: sintesi di Gabriel; amminazione riduttiva. Principali reazioni delle ammine: nitrosazione, formazione dei sali di diazonio. Reattività dei sali di diazonio e possibili applicazioni. Le reazioni di SANDMEYER. Sintesi di azocomposti. Carboidrati. Aldosi e chetosi. Monosaccaridi: proprietà fisiche e nomenclatura. Stereochimica degli zuccheri. D- ed L-gliceraldeide. Proiezioni di Fischer. Sintesi di Kiliani-Fischer. Stereoisomeria: zuccheri epimeri. Strutture carboniliche lineari e strutture cicliche. Gli emiacetali: anomeri alfa e beta. Fenomeno della mutarotazione. Stabilità degli emiacetali. Effetto anomerico. Reazioni: riduzione ad alditolo, ossidazione ad acido aldonico o aldarico. Formazione di glicosidi. Disaccaridi: lattosio, maltosio, cellobioso, saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa. Lipidi. Trigliceridi. Saponificazione. Fosfolipidi. Steroidi. Alfa-amminoacidi. Struttura, proprietà acido-base, punto isoelettrico, titolazione. Stereoisomeria, amminoacidi di serie L. Classificazione degli alfa-amminoacidi proteici. Metodi di separazione e di identificazione (cenni). Polipeptidi e proteine: il legame peptidico. Struttura primaria e analisi della sequenza amminoacidica: degradazione di EDMAN e metodo di SANGER. Sintesi di laboratorio di peptidi: sintesi in fase liquida e in fase solida (sintesi di MERRIFIELD). Forme tridimensionali di peptidi e proteine: struttura secondaria, terziaria e quaternaria (cenni). Composti eterociclici non aromatici ed aromatici. Anelli a cinque termini (pirrolo, furano, tiofene): aromaticità e reattività. Anelli a sei termini (piridina e pirimidina): aromaticità e reattività. Purine e pirimidine. La reazione di Sostituzione Nucleofila Aromatica (SNAr): meccanismo. Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA.
Prerequisiti
Per la comprensione delle lezioni di chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di chimica generale ed inorganica e in particolare delle seguenti conoscenze: acidità, basicità, ibridazione, risonanza, aromaticità, velocità di una reazione, stato di transizione di una reazione.
Testi di riferimento
Autori Vari, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
Frequenza
La frequenza al corso è facoltativa, ma fortemente consigliata.
Modalità di esame
L’esame consiste in una prova orale che comprende 2-3 domande su tutto il programma. Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi.
Modalità di erogazione
Il corso consiste di lezioni frontali. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione dopo lezione.
  • Anno accademico2025/2026
  • CorsoBiotecnologie
  • CurriculumCurriculum unico
  • Anno1º anno
  • Semestre2º semestre
  • SSDCHIM/06
  • CFU4